Классификация по химическому строению

По химическому строению антибиотики делятся на:

• бета-лактамные антибиотики;
• аминогликозиды;
• тетрациклины;
• макролиды;
• линкозамиды;
• гликопептиды;
• полипептиды;
• полиены;
• антрациклиновые антибиотики.

Основу молекулы бета-лактамных антибиотиков составляет бета-лактамное кольцо. К ним относятся:

1. пенициллины – группа природных и полусинтетических антибиотиков, молекула которых содержит 6-аминопенициллановую кислоту, состоящую из 2 колец — тиазолидонового и бета-лактамного. Среди них выделяют:

• биосинтетические (пенициллин G — бензилпенициллин);
• аминопенициллины (амоксициллин, ампициллин, бекампи-циллин);
• полусинтетические «антистафилококковые» пенициллины (оксациллин, метициллин, клоксациллин, диклоксациллин, флуклоксациллин), основное преимущество которых — устойчивость к микробным бета-лактамазам, в первую очередь стафилококковым;

2. цефалоспорины — это природные и полусинтетические антибиотики, полученные на основе 7-аминоцефалоспориновой кислоты и содержащие цефемовое (также бета-лактамное) кольцо,

т. е. по структуре они близки к пенициллинам. Они делятся на иефалоспорины:

• 1-го поколения — цепорин, цефалотин, цефалексин;
• 2-го поколения — цефазолин (кефзол), цефамезин, цефаман-дол (мандол);
• 3-го поколения — цефуроксим (кетоцеф), цефотаксим (кла-форан), цефуроксим аксетил (зиннат), цефтриаксон (лонга-цеф), цефтазидим (фортум);
• 4-го поколения — цефепим, цефпиром (цефром, кейтен) и др.;

3. монобактамы — азтреонам (азактам, небактам);

4. карбопенемы — меропенем (меронем) и имипинем, применяемый только в комбинации со специфическим ингибитором почечной дегидропептидазы циластатином — имипинем/цилас-татин (тиенам).

Аминогликозиды содержат аминосахара, соединенные гликозидной связью с остальной частью (агликоновым фрагментом) молекулы. К ним относятся:

• синтетические аминогликозиды — стрептомицин, гентамицин (гарамицин), канамицин, неомицин, мономицин, сизомицин, тобрамицин (тобра);
• полусинтетические аминогликозиды — спектиномицин, амика-цин (амикин), нетилмицин (нетиллин).

Основу молекулы тетрациклинов составляет полифункциональное гидронафтаценовое соединение с родовым названием тетрациклин.Среди них имеются:

• природные тетрациклины — тетрациклин, окситетрациклин (клинимицин);
• полусинтетические тетрациклины — метациклин, хлортетрин, доксициклин (вибрамицин), миноциклин, ролитетрациклин.

Препараты группы макролидов содержат в своей молекуле мак-роциклическое лактоновое кольцо, связанное с одним или несколькими углеводными остатками. К ним относятся:

• эритромицин;
• олеандомицин;
• рокситромицин (рулид);
• азитромицин (сумамед);
• кларитромицин (клацид);
• спирамицин;
• диритромицин.

К линкозамидам относятся линкомицин и клиндамицин. Фармакологические и биологические свойства этих антибиотиков очень близки к макролидам, и, хотя в химическом отношении это совершенно иные препараты, некоторые медицинские источники и фармацевтические фирмы — производители химиопрепаратов, например делацина С, относят линкозамины к группе макролидов.

Препараты группы гликопептидов в своей молекуле содержат замещенные пептидные соединения. К ним относятся:

• ванкомицин (ванкацин, диатрацин);
• тейкопланин (таргоцид);
• даптомицин.

Препараты группы полипептидов в своей молекуле содержат остатки полипептидных соединений, к ним относятся:

• грамицидин;
• полимиксины М и В;
• бацитрацин;
• колистин.

Препараты группы полиенов в своей молекуле содержат несколько сопряженных двойных связей. К ним относятся:

• амфотерицин В;
• нистатин;
• леворин;
• натамицин.

К антрациклиновым антибиотикам относятся противоопухолевые антибиотики:

• доксорубицин;
• карминомицин;
• рубомицин;
• акларубицин.

Есть еще несколько достаточно широко используемых в настоящее время в практике антибиотиков, не относящихся ни к одной из перечисленных групп: фосфомицин, фузидиевая кислота (фузидин), рифампицин.